尚达曼总统接受黄循财总理建议，于4月15日解散国会，并颁布选举令状；提名日订在4月23日，投票日在5月3日。本届大选，执政的人民行动党以黄循财为首的第四代领袖领军，象征代际领导层的更替。从多个反对党在全国各个选区的动向可以看出，它们将角逐所有97个席位。
对于第四代领导层，这是一次关键性的大选。黄总理是在去年5月接过领导国家的棒子，因此选举成绩难免被解读为对他的政绩打分。选民赋予执政党多大的政治委托，对内会影响黄总理在政府和执政党内的威望；对外则会决定新领导层在国际舞台所得到的重视程度。
过去两名总理首次在大选领军，执政党的得票率都下降。本次大选恰逢美国总统特朗普向全球挥舞关税大棒，黄总理决定此刻举行大选，不无让选民聚焦当下国家重大挑战的用意，在关系个人福祉之外，从更大的角度思考未来。有反对意见认为，执政党企图利用全球关税战“制造恐慌”。但诚如国务资政李显龙日前指出，世界已经来到新的阶段，旧有的假设可能不再有效。投票结果或反映选民是否感受到世界已经改变。
本次大选的另一看点在于，执政党如何在维持一个强势的政府以及确保国会多元声音之间，取得平衡。行动党助理秘书长陈振声指出，行动党了解许多国人希望由行动党继续执政，但同时希望国会里有一些反对党的声音。他因此说，没有任何行动党的选区是包赢的，每个选区都是一场硬仗。
李资政则担心，即便政府表现良好，但选民若仍然继续投选更多反对党进入国会，最终必然逐渐削弱政府的治理能力，并使政府难以组建最优秀的团队。
反对党一贯强调，必须要赢得国会至少三分之一的议席，才能对执政党发挥制衡作用。在本届大选，国会最大反对党工人党预计派出约30名候选人，一方面是要争取三分之一的席位，另一方面是要选民放心，无论如何，行动党会继续执政。但对于执政党而言，若更多选民持有这种心态，可能导致意想不到的选举结果，行动党会因此失去领导地位。
本届大选，预料民生问题，包括生活费、消费税、房价、外来移民以及工作机会，将是反对党聚焦的课题。这些课题高度情绪化，容易牵动选民的神经。此外，自去年以来，本地相继爆发吸引选民眼球的舆论事件，包括行动党与工人党议员都涉及绯闻、前交通部长易华仁贪污案、两名部长被卷入黑白洋房租赁风波，以及最近有关官方在处理会计与企业管制局泄露国民身份证资料的方式。在外部事件方面，加沙的人道危机对本地回教社群，产生相当大的冲击。
个别的情绪性课题叠加，剑指政府，使执政党处于劣势。虽然工人党去年也爆发绯闻事件，秘书长毕丹星又涉及向国会特权委员会撒谎，但所受到的冲击，似乎没有执政党那么大。行动党在国会一党优势多年，不少选民基于同情弱者的心态，对反对党的失误与丑闻，采取较宽容的态度。年轻的选民则对政策的透明度与他们认为的公平竞争，有更高的要求。
行动党已接受反对党议员不会从国会中消失的现实。外界普遍关注，行动党在第四代领袖领军下所能争取到的席位，以及是否能够超越上一届的61.24%得票率。对于外来投资者而言，新加坡固然是生活费以及营运成本高的城市，但政治稳定以及良好的治安是他们首要的考虑。这也是新加坡对外的关键吸引力。新加坡建国步入第60年，第四代领袖是否能继往开来，在更不确定的地缘政治环境里为国家掌舵，就要看选民在5月3日的投票决定。
